نقاشی ایرانی همواره متاثر از ادبیات بوده است. مقاله حاضر در پی آنست که میان نگاره ?سوگ شوی لیلی? منسوب به شیخ زاده و اشعاری از لیلی و مجنون نظامی در این باره، مقایسهای تطبیقی صورت دهد. نظامی از سردمداران شعر تغزلی است که منظومههای او، بالاخص لیلی و مجنون با قدرت تصویرگرانه ویژه، همواره مورد تقلید شاعران و توجه نگارگران بوده است. در این جستار پس از شرح ابیات فوق از نظامی و بررسی نگاره همتای آن از خمسه سال 900 ه.ق مکتب هرات، کنکاشی در شباهتها و تفاوتهای دو اثر صورت میگیرد. علیرغم القای فضای سوگ در دو اثر، کانون توجه دو هنرمند متفاوت بوده و نقاش خود را مقید به وفاداری تام به کلام شاعر نکرده است. با وجود تمرکز نظامی بر حالات درونی لیلی، که در ظاهر عزادار شوهر و در واقع محزون از فراق محبوب است، و تصریح شعر به تنهایی او، شیخ زاده یک مجلس سوگواری واقع گرایانه با افراد زیاد را نقش کرده و توصیفات نظامی از احوال لیلی را به اشخاص مختلف نسبت داده است. میتوان گفت به دلیل تفاوت در ابزارهای بیانی دو هنر و فضاهای فرهنگی متفاوت در زمان خلق آثار، همگامی نگاره با شعر آن مو به مو نبوده و دو هنرمند دو نوع نگاه متفاوت بیرونی و درونی به یک موضوع داشتهاند.